Бывшая девушка мужа красивая

Добрый день. Сразу напишу, что обычно в таких темах скорее столб нытья аля “я поздний девственник, что мне делать, дайте совет и  чтоб сразу по щелчку пальцев я стал желанным всеми красавицами мира”, нет – эта тема не про это. У меня конкретный вопрос, который задам, когда опишу текущую ситуацию, почему, как я считаю, так произошло и т.д.
Я парень 28 лет, ни разу не было секса с девушкой, лишь однажды в далекие 18 лет целовался. Долгое время не обращал внимания на девушек, либо не мог себе позволить куда-то пригласить понравившуюся. 
Итак, почему, на мой взгляд такое произошло:
1. Я вырос в одной из непризнанных республик, где люди имеют недостаточно для жизни. Народ сам по себе небогатый, и даже по тем меркам я вырос в небогатой семье. Отец покончил с собой, когда мне был 1 год, так что по сути у меня его не было. Мать делала все, чтобы я и сестра в первую очередь получили образование, выбились в люди и т.д. Когда я ходил в школу, порой денег не было купить зимнюю обувь, порой мы  – я, сестра и моя мать – искали последние копейки в карманах, чтоб купить муки. Это у меня отпечаталось в мозгу на всю жизнь, как и то, что я из-за этого в том числе стал изгоем/изолированным в классе. Когда закончил школу,  поступил в университет в РБ, там столкнулся с более жестокой реальностью: я учился неплохо, получал повышенную стипендию, однако ее хватало на 2 недели. Приходилось подрабатывать, чтоб были деньги элементарно купить поесть. Опять же это сильно отпечаталось в мозгу. Первые несколько лет после университета дались трудно из-за распределения: зп копеечная, съем жилья забирал больше половины, но мне уже хотя бы стало хватать. Сейчас я достиг достаточно внушительной зп. Финансовое положение позволяет спокойно поехать в довольно дорогой отпуск и т.д.
2. Я часто имел проблемы с людьми, которых приходилось видеть каждый день. В школе одно время меня даже поколачивали. Однако, когда поняли, что могу дать отпор, перестали. Зато стали смеяться, делать так называемые “приколы” и т.д. Не было не только уважения, но даже нормального отношения как такового. Хуже еще было то, что я был слабаком и часто мог заплакать. В университете, как-то сразу сложилось, что я самоизолировался и общался с очень узким кругом людей. Подначивало еще и финансовое положение: соседи по общежитию идут в клуб, я не могу себе позволить этого, а они думают, что я не хочу идти с ними, да я не мог себе позволить даже в кино сходить. 
3. С недавних пор, я обнаружил в себе то, что отмечала долгое время сестра – почти отсутствие эмоций. Точнее, я их закопал очень глубоко, видимо. Часто замечаю за собой некое недовольство, отсутствие радости. Сам по себе погружен в себя. В университете преподаватель по психологии однажды дала тест Айзенка, который показал, что я ярко выраженный флегматик.
4. Здоровье всегда у меня было плохим. Но на 3-м курсе вдруг обнаружили редкую версию известной болезни(да, если я что-то не съем, могу быть невыносим, но т.к. я давно научился себя сдерживать, это не проблема). Однако, физически было очень тяжело. Через 2 года после выпуска из университета, нашли болезнь по мужскому здоровью. Все работает, однако гормоны на минимальной границе. 
5. Стал также замечать, что я не могу понимать людей, также как и они меня. Часто, пытаюсь что-то донести в споре, однако меня не понимают, спорят, а потом сами это же другими словами говорят. Когда разжевываю, как ребенку в детском саду идею, то мне говорят “так я же это говорил(-а)”. Возможно, сказываются зарытые эмоции. Ведь думать головой в первую очередь другим людям так трудно. Сестра на эту тему как-то сказала, что я сильно приземленный человек. Да, я не пытаюсь до звезд дотянуться, однако можно разработать ракету и полететь в космос, чтоб быть ближе к звездам:).
6. Долгое время был в депрессии, как мне кажется. Стал  замечать, что подумываю покончить с собой, пик пришелся на университет и почти это сделал, однако вовремя остановился: вспомнил отца-слабака, оставившего мою мать с двумя детьми. Всегда есть выход. Сейчас, смерть для меня мечта, но делать этого я не собираюсь. Для меня ценна жизнь. 
7. Нет компании, с которой могу пойти и отдохнуть. Попросту пойти в бар и бухнуть, как 99% людей делают, мне не интересно. Скучно, да и жаль тех, кто не может развлечься или отвлечься от проблем без помутнения разума.
8. (Весьма спорный момент, однако по мнению общества может быть как минус). Я не пью, никогда не пил, не курю. Так называемый друг как-то сказал после 10 лет знакомства:”Ты стремный, ты не пьешь”.
9. Требовательность к себе и низкая самооценка. Результат вышеописанных проблем. Всегда вижу свои изъяны.

10. Знаете, в куче тем про физическую сторону(т.е. девственность) никто не задал самый важный вопрос. Когда у человека отсутствует партнер(-ша) и близкий человек(морально) долгое время, то рано или поздно появляется “внутри” пустота. Сейчас я чувствую, что она меня захватила как минимум наполовину. Уже есть разочарование в людях.

Получается, я не научился даже элементарно показать девушке, что она симпатична мне. Я не знаю, как выразить симпатию. Уже попал как-то во френд-зону у одной из подруг сестры, когда был в университете. В том же университете, очень нравилась девушка, которую не мог забыть еще спустя год-два. Но, не было ни финансового положения, плюс депрессия. Последний раз приглашал девушку куда-то 3 года назад. Получил отказ, сразу после отказа, чувствовать стал себя, как будто не спал 3-е суток,  даже немного дрожь была. Проспался, все нормально. Так было дважды за тот год с разными девушками.
Имея такой ряд причин, что я попытался изменить.
1. На данный момент я имею внушительную зп. Если сложить вместе зп двух моих друзей, жены одного из них получится, что я получаю больше(у них зп достаточно высокие).  Финансовое положение уже считаю выровненным.
2.  2 года назад повесил турник с брусьями дома, потом купил гантели, а сейчас полгода, как в тренажерный зал хожу 3 раза в неделю и делаю с гантелями каждый день минут 20 зарядку. Несколько раз мне говорили, что выгляжу хорошо. 
3. Редкий вариант болезни, который нашли в университете неизлечим, как и та, которая по мужскому здоровью. По первой принимаю таблетки 3 раза в сутки, однако сейчас это уже куда проще, нашли гиперкомпенсацию. Случаются обострения, но не часто. 
4. Потиху вышел из темной полосы, перестал думать о смерти, как об избавлении.  По сути вышел из депрессии.
5. Тиндер и онлайн-знакомства. Попробовал тиндер. Как полагается, спустя время появились пары. Однако, были только короткие разговоры. 
6. Знакомый несколько раз брал на первые свидания, когда девушка брала подругу. Тут обнаружил некий психологический фактор, который подтвердился при смене работы: я начинаю молчать, при появлении нового человека. Как будто выключатель в голове есть какой-то. Однажды, на таком свидании не произнес ни слова за 40 минут! С трудом переосиливаю себя, но это очень трудно.
7. У меня 2 вида хобби, читаю художественную литературу разных жанров, знаю основы романской группы языков и английский на высоком уровне. А вот на совместных свидания со знакомым понял, что не о чем говорить с девушками. Странно, может девушки были не те.

Так в чем же вопрос, если я “аж целых 7 пунктов накатал, про изменения”. 
Сейчас мне нравится уже не один день коллега. Мы не часто видимся, обмениваемся сухими “привет-пока” и редкими непродолжительными разговорами. Знаю, что у нее нет парня, по крайней мере не было. Были моменты, когда сталкивались без посторонних, однако пока ее не пригласил никуда.
Особенно интересует мнение прекрасной половины посетителей форума. Допустим, девушка согласится пойти со мной на свидание. Пусть даже я смогу выразить каплю эмоций, сделаю что-то, что расценится, как флирт(чего , кстати, не умею). Как вы отнеслись бы, если бы парень вам признался в том, что в таком возрасте он девственник, что вы первая можете быть у него?
Как же, вообще, заполнить ту пустоту морально одинокому человеку? 
Не хочу попасть в ситуацию, когда из-за этого придется менять работу.
П.С.
Услугами жриц любви не хочу пользоваться, мне интересна взаимность не из-за денег. Да и кто знает, что за “букет” у таких.